Οι Οθωμανοί ετοιμάζουν την πολιορκία της Πόλης κι ο αυτοκράτορας Κωνσταντίνος ΙΑ’ Δραγάσης Παλαιολόγος απελπισμένος ζητά βοήθεια από τη Δύση, τον αδελφό του Δεσπότη του Μυστρά και την Κρήτη που ανταποκρίνεται πρόθυμα αφού υπήρχαν άλλωστε δεσμοί αίματος με το Βυζάντιο, απ’ την εποχή που εποίκησαν οι δώδεκα αρχοντικές οικογένειες της αυτοκρατορίας. Η βοήθεια του αδελφού του δεν φτάνει ποτέ, γιατί την προλαβαίνουν οι Τούρκοι στην Κόρινθο και πέφτει στα χέρια τους. Ο Μωάμεθ είχε ήδη στείλει τον Τουραχάν και τους δυο γιους του, τον Αχμέτ και Ομέρ, με πολύ στρατό στην Πελοπόννησο, προκειμένου να πολεμήσουν εναντίον των δεσποτών αδερφών του αυτοκράτορα, και να τους εμποδίσουν με μάχη, ώστε να μην μπορούν ν’ αφήσουν τον τόπο και να έρθουν σε βοήθεια της Πόλης. Ο Μωάμεθ ο Β΄ο Πολιορκητής θέλει με κάθε τρόπο καταλάβει την Πόλη. Υπήρξε ο πρώτος στρατιωτικός ηγέτης που είχε στην διάθεσή του πραγματικά οργανωμένο πυροβολικό κι είχε στην υπηρεσία του έναν επιδέξιο τεχνίτη τον Ούγγρο Ουρβανό, πρώην μισθοφόρο των Βυζαντινών, που όμως προσχώρησε στον στρατό του για περισσότερα χρήματα. Η μπομπάρδα, το τρομερό πυροβόλο που κατασκεύασε, ο Ουρβανός είχε μήκος 8 μ. και τη δυνατότητα να εκτοξεύει πέτρινα βλήματα 400 κιλών περίπου. 

Τη ζοφερή ατμόσφαιρα που επικρατεί τότε, μας την μεταφέρει ο Φραντζής και γράφει: "...Στενάζων εκ καρδίας, καπνός εκ του στόματος αυτού εξέβαινε. Και ελογίζετο τι έδει ποιήσας, ίνα την πόλιν πλείον θλίψη και στενοχωρήση και δια θαλάσσης και ξηράς την πολιορκίαν δώση..." 

Το θλιβερό μαντάτο της επικείμενης πολιορκίας της Πόλης, φτάνει στην Κρήτη. Ο Αυτοκράτορας στέλνει πλοίο του στα Σφακιά με εκπρόσωπό του τον Βενετό πλοίαρχο Αρμάντο ο οποίος φθάνει στο Λουτρό Σφακίων στις 15 Μαρτίου 1453 και ζητάει να δει τον «Αρχηγό των Σφακίων και Άρχοντα του Σελίνου» Μανούσο Καλλικράτη και του εξηγεί τον κίνδυνο που διατρέχει η Πόλη. Σύμφωνα, με το χειρόγραφο του Πέτρου Κάρχα ή "Γραμματικού", αναχωρούν από τη Σούδα στις 18 Μαρτίου 1453 χίλιοι πεντακόσιοι περίπου Κρήτες εθελοντές με 5 καράβια (4 δρόμωνες και 1 διάρμενον) και με σκοπό να ενισχύσουν την άμυνα της Κωνσταντινούπολης. Αρχηγός τους ήταν ο ογδοντάχρονος Μανούσος Καλλικράτης, ιδιοκτήτης των 3 καραβιών και καπετάνιος του ενός. Στα άλλα δύο καράβια του καπετάνιοι ήταν ο Γρηγόρης Βατσιανός Μανάκης από τ’ Ασκύφου Σφακίων και ο Πέτρος Κάρχας από την Κυδωνία, γνωστός και με το παρανόμι Γραμματικός. Το τέταρτο καράβι ανήκε στον Ανδρέα Μακρή από την Πάτμο (με καταγωγή από το Ρέθυμνο αφού ήταν γιός του Καπετάν-Γιαννίκου του Μακρή, από το Ρέθεμνο, αλλά παντρέυτηκε στην Πάτμο και είχε δυο παιδιά, τον Αντρέα και τη Ζουμπουλιώ) με κυβερνήτη τον ίδιο και στο πέμπτο, ιδιοκτησίας του καπετάν Νικόλα του Στειακού, τη διοίκηση ανέλαβε ο Παυλής Καματερός από την Κίσσαμο. Ταξίδεψαν σε σχηματισμό στήλης με πρώτο πλοίο και οδηγό το πλοίο του Καλλικράτη. Μοναδική στάση γίνεται στο Μούδρο της Λήμνου για ανεφοδιασμό,(μόνο με νερό, τ΄ αμπάρια ήταν γεμάτα τρόφιμα). Εκεί ο Καλλικράτης συγκαλεί σύσκεψη καπετάνιων και τους εξηγεί ότι πρέπει να διέλθουν τα στενά των Δαρδανελίων (πολύ επικίνδυνα λόγω Τούρκων) μόνο νύκτα. 

Ξεκινούν και στα στενά του Ελλησπόντου συναντούν τουρκικά καράβια. Παρά το γεγονός ότι προσπάθησαν να τα πέρασαν νύκτα με πλήρη συσκότιση και αθόρυβα, τα Κρητικά πλοία γίνονται αντιληπτά κατά το πρώτο φως κοντά στο τέλος της διέλευσης των στενών. Αρχίζει ο κανονιοβολισμός των πλοίων από παράκτια πυροβόλα του φρουρίου της Καλλίπολης όμως τα πυρά των Τούρκων είναι άστοχα. Τελικά οι Κρήτες καταφέρνουν να περάσουν τα στενά με μικρές απώλειες . Οι Οθωμανοί ειδοποιούν τον Σουλτάνο για την επερχόμενη άφιξη των Κρητικών πλοίων, ο οποίος στέλνει τον στόλο του για να καταλάβει ως λάφυρα τα  5 Κρητικά πλοία.

Τα Κρητικά πλοία με την έξοδο τους στην Προποντίδα (θάλασσα του Μαρμαρά) συναντούν στα Προκονήσια περίπου 60 τούρκικα πλοία. Μετά από εντολή του Μουσταφά προσπαθούν να κυκλώσουν τους Κρήτες και με ρεσάλτο να καταλάβουν τα 5 καράβια επειδή τα θεώρησαν εύκολο στόχο. Η ναυμαχία κρατάει δέκα ώρες. Ο Μουσταφάς βλέποντας ότι τα ρεσάλτα δεν αποδίδουν, προσπαθεί μέσω διερμηνέα να πείσει τους Κρητικούς να παραδοθούν με αντάλλαγμα να τους χαρίσει τη ζωή. Η απάντηση των Κρητικών είναι 2 σαΐτες (βέλη),όπου η μία βρήκε και σκότωσε το διερμηνέα και η δεύτερη έβγαλε το μάτι του Μουσταφά. Τρελαμένος από πόνο και οργή ο Τούρκος διατάζει να κάψουν τα Κρητικά πλοία. Η νύχτα είχε ήδη πέσει κι ο Καλλικράτης βλέποντας ότι δεν έχουν ελπίδα να περάσουν όλα τα πλοία, ζητάει από τους καπετάνιους ,να μεταπηδήσουν σε 3 πλοία.

Πέτρος Κάρχας ή "Γραμματικός" στο χειρόγραφό του μεταξύ άλλων αναφέρει:

«....Εμπρός εις το μέγα πλήθος των Αγαρηνών καραβιών, θα εχάνονταν το δίχως άλλο ούλοι οι Ρωμαίοι και τα καράβια τωνε, διότι την τελευταία στιγμή ο Αρχηγός των Τούρκων, ένας ονόματι Μουσταφάς, εδιάταξε να αφίσουν τα γιουρούσια και να βάλουν φωτιά να κάψουν τα Κρητικά Καράβια. Και ήθελαν όντως τα κάψει, όπου ήταν και το ευκολότερον, παρά να τα πάρουν, αν ο γενναιότατος Δρουγγάριος, Καπετάν-Μανούσος Καλλικράτης και εφτά νέοι πολέμαρχοι-μέσα σε τούτους ήταν και ο γυιός του Σπεσακονικόλα, ο Κωσταντής, -όπου και είναι Αγία η μνήμη τωνε εις αιώνα τον άπαντα, δεν αναλάβαιναν να θυσιαστούν ετούτοι με δυό καράβια, για να βαρδάρουν τα τρία άλλα και τους δώσουν τον καιρόν να φύγουσιν όταν ήρθε η νύχτα.

Εις τον σωσμόν των τριών τούτων καραβιών εβοήθησε πρώτα πρώτα ο Μεγάλος Θεός των Χριστιανών και η Αγία Θεοτόκος, έπειτα η μεγάλη γενναιότης του Δρουγγαρίου, όπου έκαμε και το σχέδιο, κατόπιν ένας άγριος και φοβερός σίφουνας που εξέσπασεν κείνη την ώρα, και τέλος το Τούρκικο πλοίο, όπου εκυρίεψεν ο Γρηγόρης και όπου εμπέρδεψε τον Μουσταφά μέσα στη νύχτα και τον έκαμε να νομίση ότι και τα τρία καράβια που εξεμάκρυναν από τ’ άλλα και εφεύγασι προς τον Βόσπορο ήσανε Τουρκικά. Ως τόσο τα δύο άλλα όπου έμειναν με τον Καλλικράτη και τα εφτά παιδιά, κάνοντας ψεύτικο Πόλεμο με τση σκευές, εδυνάμωναν στο Μουσταφα την ιδέα πως οι Ρωμαίοι ήσαν ούλοι εκείνοι και έτσι τούτος αντί να κυνηγήσει εκείνους που έφευγαν, εστράφηκεν μόνο προς τα δύο καράβια πασχίζοντας να τα αποκάμη με τη φωτιά καθώς και το κατόρθωσε στο τέλος. Οταν οι δυό δρόμωνες μας μαζί με το Τουρκικό πλοίο έφθασαν εις την Πόλη την αυγή της άλλης ημέρας, και εμπήκαν μέσα εις τον Κεράτιον χωρίς κανένα εμπόδιο......»

Έτσι φθάνουν οι περισσότεροι στην Κωνσταντινούπολη. Η άφιξη των τριών Κρητικών πλοίων στις 02 Απριλίου 1453 γίνεται δεκτή με έντονο ενθουσιασμό. Παρευρίσκεται ο ίδιος ο Αυτοκράτορας και μάλιστα λέγεται ότι όταν έμαθε τις περιπέτειες τους, τις απώλειες των πλοίων και 240 ανδρών καθώς και τα κατορθώματά τους στην Ναυμαχία του Ευξείνου Πόντου, πήρε στην προσωπική φρουρά του τους καλύτερους Κρήτες. Εκείνους που δεν έχουν λαβωθεί και μπορούσαν να πολεμήσουν ,ο Ιωάννης Ιουστινιάνης (Γενουάτης, ο σημαντικότερος στρατηγός της Κωνσταντινούπολης) , τους χωρίζει σε δύο «τούρμες» (760 εναπομείναντες Κρητικούς ,υπήρχαν όμως και 140 τραυματίες που πήγαν στα νοσοκομεία), ώστε να επανδρώσουν 3 πύργους: Η μια τούρμα τάχθηκε στους πύργους του Βασιλείου, του Λέοντος και του Αλεξίου (από τους 112 που υπήρχαν συνολικά στα προστατευτικά τείχη της) με αρχηγούς τον Ανδρέα, τον Γρηγόρη και τον Γραμματικό, και η άλλη τούρμα τάχθηκε στην Ωραία Πύλη, που ήταν κάτω από τους πύργους με αρχηγό, τον Καπετάν Παυλή. Έπειτα όμως ο Καπετάν-Παυλής καλείται να βοηθήσει στη μάχη της Πύλης του Αγίου Ρωμανού, όπου η μεγάλη μπορμπάρδα του Ουγγαρέζου εκτοξέυει βόλια και στους άντρες και στα κάστρα. Εκεί την παραμονή της Άώσης ο Καπετάν-Παυλής με τους περισσότερους άντρες του πέφτουν ηρωικά στο πεδίο της μάχης. Από τα βόλια μπομπάρδας επίσης σκοτώθηκαν σε προηγούμενας μάχες και οι Αρχηγοί της Τούρμας των Πύργων, ο Καπετάν-Ανδρέας και ο Καπετάν-Γρηγόρης.

Αξίζει να σημειωθεί ότι οι Κρήτες στρατιώτες προτού πάνε στους πύργους, προσκυνούν στην Αγιά Σοφία.

 Την αποφράδα εκείνη μέρα της 29ης Μαΐου 1453 η Πόλη πέφτει στα χέρια των Τούρκων και μπαίνουν μέσα, περίπου διακόσες χιλιάδες. Τακτικός και άτακτος στρατός εγκαταλέιπουν τις θέσεις τους, άλλοι από την Κιρκόπορτα και άλλοι από το ρήγμα του Αγ. Ρωμανού για να σωθούν. Μονάχα η τούρμα της Κρήτης, όσοι ζούσαν, με αρχηγόν τον Καπετάν-Γραμματικόν, αν και τραυματισμένος κι αυτός σε πολλά μέρη του κορμιού του, μένει στη θέση της κι εξακολουθεί να πολεμά. Οι Κρήτες αντιστέκονται μέχρι τέλους στους πύργους, που βρίσκονταν την είσοδο του Κερατίου και παρά τις αλλεπάλληλες προσπάθειες των Οθωμανών,  δεν κατορθώνουν να εκπορθήσουν τους πύργους και να κάμψουν την αντίσταση των Κρητών. Αξιοσημείωτο είναι ότι στα διαλλείματα των επιθέσεων των Οθωμανών, οι Βυζαντινοί παρατηρούν εμβρόντητοι τους Κρητικούς να χορεύουν και να τραγουδούν ριζίτικα τραγούδια. 

Τις μεσημεριανές ώρες της 29ης Μαΐου σε μια από τις πιο μεγάλες στρατιωτικές επιχειρήσεις στον κόσμο, η Πόλη πέφτει στα χέρια των Τούρκων. Ο ιστορικός Γ. Φραντζής αυτόπτης και αυτήκοος μάρτυρας μας λέει:

«Οι πάντες επί τα τείχη ανεβαίνουν και ω φρίξον ήλιε! Ω στέναξον γη εάλω η πόλις»

Οι ανώτεροι αξιωματικοί του σουλτάνου, εντυπωσιασμένοι από την παλικαριά των Κρητών υπερασπιστών της Πόλης, τους προτείνουν να παραδοθούν υπό τους δικούς τους όρους. Εκείνοι δέχονται να παραδοθούν τον όρο να τους επιτραπεί να φύγουν χωρίς να πειράξουν, με όλα τους τα υπάρχοντα και άρματα και με τιμή. Οι ηγέτες των Οθωμανών, που εκτίμησαν τη γενναιότητά τους και επειδή δεν ήθελαν να υποστούν δυσανάλογα μεγάλες απώλειες για να ολοκληρώσουν την κατάκτηση της Πόλης, δέχτηκαν δίνοντας τους ένα δρόμωνα. 

Ο ιστορικός Κ. Παπαρρηγόπουλος και λέει σχετικά: "... Οι άνδρες ούτοι ηδύναντο να φύγουν... αλλ' όμως και περιβλέποντες ότι πάσα η πόλις εδουλώθη, ούτε να φύγωσιν ηθέλησαν, ούτε να παραδοθώσιν επείθοντο, αλλ' επέμειναν εκθύμως, ανταγωνιζόμενοι δια την αετοφόρον σημαίαν, ήτις εξηκολούθει εκεί μόνον πτερυγίζουσα. Το πράγμα ανηγγέλθη εις τον Σουλτάνον, ο δε, θαυμάσας την γενναιότητα των ανδρών, διέταξε να παύση η προσβολή και να είπωσιν αυτοίς ότι δύνανται να εξέλθωσιν μετά των τιμών του πολέμου ως λέγεται σήμερον, ελεύθεροι αυτοί τε και η ναυς αυτών και πάσα η αποσκευή, ην είχον ως λέγει ο Φραντζής προσεπιφέρων ότι και ούτω γενομένων, πάλι μόλις εκ του πύργου τούτου έπεισαν απελθείν..."

Ο ιστορικός στγγραφέας Γ.Φραντζής μάς πληροφορεί σχετικά:

«Όταν μπήκαν οι εχθροί στην Πόλη, έδιωξαν τους Χριστιανούς που είχαν απομείνει στα τείχη με τηλεβόλα, βέλη, ακόντια και πέτρες. Έτσι έγιναν κύριοι ολόκληρης της Κωνσταντινούπολης, εκτός των πύργων του Βασιλείου του Λέοντος και του Αλεξίου, τους οποίους κρατούσαν οι ναύτες από την Κρήτη που πολέμησαν από τις 6 μέχρι τις 8 το απόγευμα και σκότωσαν πολλούς Τούρκους.

Βλέποντας το πλήθος των εχθρών που είχαν κυριεύσει την πόλη, δεν ήθελαν να παραδοθούν, αλλά έλεγαν ότι προτιμούσαν να πεθάνουν παρά να ζήσουν. Κάποιος Τούρκος ειδοποίησε τότε το Σουλτάνο για την ηρωική άμυνά τους κι εκείνος συμφώνησε να τους επιτρέψει να φύγουν με το πλοίο και όλα τα πράγματα που είχαν μαζί τους».

Τελικά οι 170 Κρήτες, οι οποίοι με την υπερηφάνεια εκείνου που δεν ηττήθηκε από υπέρτερους εχθρούς, μπαίνουν στα δύο πλοία τους που ήταν αγκυροβολημένα κοντά στα κάστρα και αναχώρησαν για τη Μεγαλόνησο. Δεν ξεχνούν να πάρουν μαζί τους και την θαυματουργή εικόνα της Παναγίας, δώρο του τελευταίου Αυτοκράτορα. Είναι οι πρώτοι που μεταδίδουν την είδηση στα νησιά απ’ όπου περνούν, ότι «η Πόλις εάλω». Στα ταξίδι της επιστροφής το καράβι κάνει αναγκαστική στάση στο Άγιον Όρος, επειδή ο καπετάνιος Πέτρος Κάρχας ή "Γραμματικός" είναι βαριά τραυματισμένος και χρήζει ιατρικής φροντίδας. Ο τελευταίος παρακαλεί  τον καπετάν Χαρκούτση να τον αφήσει στο Άγιο Όρος, γιατί κινδυνεύει να πεθάνει κατά τη διάρκεια του ταξιδιού στην Κρήτη.  Καταλύοντας στη Μονή Βατοπεδίου, φροντίζει και καταγράφει σε χειρόγραφο την ιστορική συμμετοχή των Κρητών που ανακαλύπτεται το 1919. Προς το τέλος του πολύτιμου χειρόγραφο του αναφέρει:        "... Οταν εμείς εβγήκαμεν από τα Δαρδενέλλια και εγώ είδα, πως δεν ήταν δυνατόν ν' ανθέξω ως που να φθάσωμεν εις Κρήτην, διότι ίσως θα εκάναμεν και οχτώ και δέκα μέρες ακόμη, δια να φθάσωμεν, επειδή ο Βορριάς είχεν αρχίσει ως τόσο να γυρίζη στο Λεβάντε, εζήτησα από τον καπετάν Χαλκούτση να βάλη πλώρη στο Αγιον Ορος και να με αφήσει εμένα εκεί στο Μοναστήρι του Βατοπεδίου, όπου ήξερα ότι υπήρχε πάντα γιατρός δια να περιποιηθή τση πληγές μου. Και αυτό έγινε.

....Κι εδώ εις την Μονήν όταν ο Γραμματικός επήρε και πάλι το μοναχικό σχήμα με το όνομα Ιερώνυμος, έγινε καλά χάρις εις την βοήθειαν του Θεού και του καλού γιατρού και έζησεν ακόμα οκτώ έτη, χωλός μεν από το ένα πόδι, αλλά χωρίς αυτό να τον εμποδίζει εις τα καθήκοντά του ως ιερέως. Επειδή όμως είχεν εξασθενήσει η όρασίς του και το δεξιόν του χέρι έτρεμεν από ένα τραύμα που είχε πάρει εκεί, ανέθεσεν εις εμέ, τον συμπατριώτην και Μοναχόν εις την ιδίαν Μονήν να γράψω εγώ την παρούσαν ιστορίαν, προς δόξαν και αιώνιον μνημόσυνον όλων των γενναίων ανδρών της Κρήτης, που αγωνίστηκαν και απέθαναν δια την πίστην του Χριστού και την πατρίδα και να την υπογράψω εγώ, αντίς αυτού.»

Καλλίνικος, Μοναχός της Μονής Βατοπεδίου Αγίου Ορους Εξ Ανωπόλεως Σφακίων.

Όταν τελικά το πλοίο των 170 ηρώων Κρητικών φθάνει στη Σούδα και μεταφέρει τα θλιβερά νέα της Άλωσης πέφτει μεγάλο πένθος σε όλη την Κρήτη. Η υποδοχή τους παρά τα άσχημα νέα γίνεται με ενθουσιασμό. Λέγεται δε ότι στις εκδηλώσεις υποδοχής χόρεψαν για πρώτη φορά τον χορό που είναι γνωστός με το όνομα Χανιώτικος Συρτός. Κατά τη λαϊκή παράδοση, η παλαιότερη μελωδία του χανιώτικου, «ο πρώτος», δημιουργήθηκε με βάση δύο μελωδίες που είχαν συνθέσει οι Κρήτες μαχητές της Κωνσταντινούπολης.

Η εικόνα της Παναγίας από την Αγιά Σοφιά, δηλαδή το δώρο που χάρισε ο τελευταίος Αυτοκράτορας του Βυζαντίου στους Κρήτες κατά την άφιξη τους στην Πόλη, είναι μια θαυματουργή εικόνα κι αυτό γιατί αναφέρεται ότι η εικόνα αυτή της Παναγίας είναι που προστάτεψε τους τελευταίους 170 επιζώντες κατά τις τελευταίες μάχες τους με τους Οθωμανούς και κατά το πολυήμερο ταξίδι της επιστροφής τους στην Κρήτη. Επίσης προστάτεψε και τον καπετάν Κάρχα το Γραμματικό, οποίος επέζησε από τα τραύματά του στο Άγιο Όρος . Μερικοί από τους επιζώντες Κρήτες κατάγονταν από τον Αποκόρωνα, πιθανότατα από το χωριό Φρε. Γι΄ αυτό το λόγο και σήμερα η εικόνα που είναι έργο τού Ευαγγελιστή Λουκά, βρίσκεται στην εκκλησία Ευαγγελίστρια του χωριού Φρε.

Ο ποιητής Ι. Κόντος που τυχαία συναντά το μοναδικό αυτό χειρόγραφο το 1919, εμπνέεται απ' αυτό και συνθέτει ένα δίτομο "ιστορικό επικό ποίημα" με τίτλο τα «Κρητικά Καράβια στα 1453» Τόμος Α’ –Άγνωστοι ήρωες και Τόμος Β’ – Το δράμα της Αλώσεως!

Ένα άλλο σημαντικό επίσης ιστορικό χειρόγραφο που βρίσκεται στο Βρετανικό Μουσείο του Λονδίνου και προέρχεται από την ιστορική μονή της Αγκαράθου, γραμμένο από κάποιο μοναχό, αναφέρει σχετικά με την Άλωση της Κωνσταντινούπολης τα ακόλουθα:

«Eις αυνγ (1453) Ιουνίου κθ' (29) καθ' ημέρα Σαββάτου, ήλθαν από την Κωνσταντινούπολιν καράβια τρια Κρητικά, του Σγούρου Υαληνά (Διαλυνά) και του Φιλομάτου, λέγοντας ότι εις την κθ' του Μαΐου μηνός της Αγίας Θεοδοσίας ημέρα Τρίτη ώρα Γ' της ημέρας εισέβησαν οι Αγαρηνοί εις την Κωνσταντινούπολιν το φωσάτον του Τούρκου Τζελεπή Μεεμέτη και είπον ότι απέκτειναν τον κυρ Κωνσταντίνον τον δραγάσιν και Παλαιολόγον. Και εγένετο ουν θλίψις και πολύς κλαυθμός εις την Κρήτην δια το θλιβερόν μήνυμα όπερ ήλθεν. Ό,τι χείρον τούτο ου γέγονεν ού τε γενήσεται. Και Κύριος ο Θεός ελεήσας ημάς και λυτρώσεται ημάς, της φοβεράς αυτού απειλής.»